Die Grupo Caballero hat ihre Anfänge im Jahr 1830, als D. José Cabaleiro do Lago in Jerez beginnt eigene Weine und Spirituosen herzustellen. Das Unternehmen gewann schnell an Bedeutung. Ende des 19. Jahrhunderts änderte das Familienunternehmen den Firmennamen in Antonio Caballero & Nephews und begann mit dem Export in das Vereinigte Königreich und nach Amerika. Im Jahr 1932 verlegte das Unternehmen seinen Hauptsitz nach Santa Maria del Puerto, dem Handelszentrum und Produktionsgebiet für spanischen Sherry. Dort legte die Familie den Grundstein für ihren internationalen Expansionserfolg, indem sie die Bodega José de la Cuesta, sowie die Marke John William Burdon erwarb.
Mittlerweile ist die Marke Caballero in über 50 Ländern weltweit vertreten. Luis Caballero stellt heute eine Reihe von hochwertigen Weinen, Sherrys, Likören und Brandies her, darunter Cuesta, Vina Herminia, Decano und Ponche Caballero. Der Likör Ponche Caballero gilt als Herzstück des Sortimentes aus dem Hause Caballero und zählt zu den meistverkauften spanischen Likören innerhalb Europa. Er basiert auf einer Kreation von dem Gründer José Cabaleiro aus dem Jahre 1820, dessen Rezept über Jahrhunderte tradiert und von der Familie gehütet wurde.